लीना चंद्रावरकर की जिंदगी में एक ऐसा दौर भी आया, जब शादी की खुशियां बेहद कम समय में गहरे दुख में बदल गईं। 1970 के दशक में लीना चंद्रावरकर हिंदी सिनेमा की खूबसूरत और लोकप्रिय अभिनेत्रियों में गिनी जाती थीं। उनके जीवन का यह अध्याय आज भी बेहद भावुक कर देने वाला है।लीना ने 1975 में गोवा के राजनेता और पूर्व मुख्यमंत्री सिद्धार्थ बंडोदकर से शादी की थी। शादी के बाद वह अपने वैवाहिक जीवन को लेकर बेहद खुश थीं। लेकिन किस्मत को कुछ और ही मंजूर था।
शादी के कुछ ही समय बाद सिद्धार्थ एक दुर्घटना में गंभीर रूप से घायल हो गए। उन्हें बचाने की काफी कोशिश की गई, लेकिन उनकी हालत बिगड़ती चली गई।कई जगह यह दावा किया जाता है कि लीना शादी के 11 दिन बाद ही विधवा हो गई थीं, लेकिन उपलब्ध विश्वसनीय जानकारी के अनुसार सिद्धार्थ बंडोदकर की मृत्यु शादी के लगभग एक महीने बाद हुई थी।
इसलिए 11 दिन वाला दावा सही नहीं माना जाता।इस हादसे ने लीना की जिंदगी को पूरी तरह बदल दिया। इतनी कम उम्र में पति को खोने के बाद वह लंबे समय तक सदमे में रहीं। बाद में उन्होंने फिल्मों में वापसी की और आगे चलकर मशहूर गायक एवं अभिनेता किशोर कुमार से विवाह किया।लीना चंद्रावरकर की जिंदगी की यह कहानी बताती है कि कभी-कभी जिंदगी खुशियों के बीच ऐसा मोड़ लेती है, जिसकी किसी ने कल्पना भी नहीं की होती।